Antara 22 Jun dan 24 Jun, AS V Corps di bawah Jeneral William R. Shafter mendarat di daiquiri dan Siboney, sebelah timur Santiago, dan mendirikan sebuah pangkalan Amerika operasi. Satu kontingen pasukan Sepanyol, selepas berjuang pertempuran dengan Amerika berhampiran Siboney pada tarikh 23 Jun, telah bersara pada kedudukan mereka ringan tertanam di Las Guasimas. Sebuah barisan depan pasukan AS di bawah bekas Umum Gabungan Joseph Wheeler diabaikan pihak kepramukaan Cuba dan arahan untuk meneruskan dengan berhati-hati. Mereka menyusul dan mengajak barisan belakang Sepanyol yang berkesan disergap mereka, dalam Pertempuran Las Guasimas pada tarikh 24 Jun. Pertempuran berakhir indecisively menyokong Sepanyol dan Sepanyol meninggalkan Las Guasimas pada mereka berundur ke Santiago dirancang.

Tentera AS dipekerjakan Perang Saudara Amerika Penyelinap-era di kepala medan maju. Semua empat tentera Amerika yang mengajukan diri untuk bertindak sebagai Penyelinap berjalan titik di kepala medan AS tewas, termasuk Ikan Hamilton, dari keluarga terkenal New York City bangsawan, dan Kapten Alyn Capron, siapa Theodore Roosevelt akan menggambarkan sebagai salah satu pemimpin alami terbaik dan tentera dia pernah bertemu. Pertempuran Las Guasimas menunjukkan bahawa Amerika Syarikat linier tua taktik Perang Saudara tidak berfungsi secara efektif terhadap pasukan Sepanyol yang telah belajar seni tudung dan penyembunyian daripada perjuangan mereka sendiri dengan pemberontak Cuba, dan tidak pernah membuat kesalahan mendedahkan kedudukan mereka saat pertahanan. Orang-orang Sepanyol juga dibantu oleh serbuk kemudian asap baru, yang juga membantu mereka untuk tetap tersembunyi tembak sementara. Tentera Amerika hanya boleh maju melawan Sepanyol dalam apa yang sekarang dipanggil "fireteam" kumbuh, empat hingga lima kumpulan lelaki maju sementara yang lain menyokong meletakkan api.

Pada tarikh 1 Julai, kekuatan gabungan daripada 15.000 tentera Amerika di infantri biasa, pasukan askar berkuda dan rejimen relawan, termasuk Roosevelt dan "nya Rough Penunggang," terutama New York 71, 1 North Carolina, 23 dan 24 Warna, dan pasukan pemberontak menyerang Cuba 1.270 Sepanyol mengakar kuat di serangan berbahaya Perang Sipil gaya frontal pada Pertempuran El Caney dan Pertempuran San Juan Hill luar Santiago [43] Lebih dari 200 tentera Amerika. terbunuh dan hampir 1,200 cedera dalam pertempuran itu. [44] Pendukung senjata api oleh Gatling sangat penting bagi kejayaan serangan. [45] [46] Cervera memutuskan untuk melarikan diri Santiago dua hari kemudian.

Pasukan Sepanyol di Guantanamo begitu terpencil oleh Marin dan pasukan Cuba bahawa mereka tidak tahu bahawa Santiago sedang dikepung, dan kekuatan mereka di bahagian utara wilayah tidak boleh menembusi garis Cuba. Ini tidak benar dari medan bantuan Escario dari Manzanillo, [47] yang berjuang melewati jalan perlawanan Cuba ditentukan tetapi mereka sudah terlambat untuk menyertai dalam pengepungan.

Setelah pertempuran San Juan Hill dan El Caney, muka tanah di Amerika untuk berhenti. pasukan Sepanyol berjaya mempertahankan Fort Canosa, yang membolehkan mereka untuk menstabilkan line mereka dan bar ke Santiago masuk. Amerika dan Cuba paksa memulakan pengepungan, berdarah mencekik bandar. [48] Pada malam-malam, pasukan Cuba menggali siri berturut-turut "parit" (mengangkat parapets), terhadap kedudukan Sepanyol. Setelah selesai, parapets ini diduduki oleh tentera AS dan satu set baru penggalian maju. Tentera Amerika, sementara menderita kerugian harian daripada kebakaran Sepanyol, menderita korban jauh lebih banyak dari kelelahan panas dan penyakit nyamuk. [49] Pada pendekatan barat ke bandar, Cuba umum Calixto Garcia bermula melanggar batas kota, menyebabkan kepanikan banyak dan takut balasan antara pasukan Sepanyol.